আইএসএলের ব্যর্থতার পর কোয়ার্টার ফাইনালের প্রথম পর্বের ম্যাচে ঘরের মাঠে তুর্কমেনিস্তানের ক্লাব এফসি আর্কাদাগের কাছে ০-১ গোলে এএফসি চ্যালেঞ্জ লিগেও হারল ইস্টবেঙ্গল। এর ফলে সেমিফাইনালে ওঠার লড়াই কঠিন হয়ে গেল লাল-হলুদের। আইএসএলে ব্যর্থতার জবাব চ্যালেঞ্জ লিগে দেওয়ার সুযোগ ছিল তাঁদের। কোচ অস্কার ব্রুজ়ো আইএসএলের মাঝে জানিয়েছিলেন, এএফসি প্রতিযোগিতাকেও তিনি সমানভাবেই গুরুত্ব দিচ্ছেন। প্রথম পর্বের কোয়ার্টার ফাইনালের খেলা ঘরের মাঠে হওয়ায় সুবিধা ছিল লাল-হলুদের। জিততে পারলে আত্মবিশ্বাস অনেকটা বেড়ে থাকত।
খেলার শুরুটাও ভালই ছিল ইস্টবেঙ্গলের। প্রথম কয়েক মিনিটেই আক্রমণের ঝাঁজ বাড়ায় তারা। কিন্তু রক্ষণের ক্ষেত্রে ভুল আরও এক বার ধাক্কা দিল লাল-হলুদকে। ১০ মিনিটের মাথায় তাঁদের সেই ভুল কাজে লাগিয়ে গোল করলেন গুর্বানভ। প্রভসুখন গিল তাঁর শট বাঁচাতে পারেননি । ইস্টবেঙ্গল আক্রমণও করেছিল কিন্তু প্রতিপক্ষের বক্সে সেই আক্রমণ খেই হারিয়ে ফেলেছে। মেসি বৌলি, দিমিত্রিয়স দিয়ামানতাকোসরা গোলের মুখ খুলতে পারছিলেন না ।
আর্কাগাদ তুর্কমেনিস্তানের লিগজয়ী দল। গত বার ৩০টি ম্যাচের মধ্যে ৩০টিতেই জিতেছে তারা। ফলে ইস্টবেঙ্গলকে সহজে আক্রমণ করতে দিচ্ছিল না তারা এবং দ্বিতীয়ার্ধেও ধরা পরল একই ছবি। দু’দলই মাঠমাঠের দখলের চেষ্টা করছিল। ঘরের মাঠে ইস্টবেঙ্গলের সমর্থনেরও কোনও অভাব ছিল না । কিন্তু সেই সমর্থন কাজে লাগাতে পারেনি না তারা। মেসি, পিভি বিষ্ণুরা কয়েক বার সুযোগ নষ্ট করেছেন, বক্সের মধ্যে থেকে বল উড়িয়ে দিয়েছেন। তার খেসারত দিতে হয়েছে দলকে। সময় যত গড়িয়েছে তত খেলার উত্তাপও তত বেড়েছে। একেবারে শেষ দিকে কিন্তু সমতা ফেরানোর সুযোগ পায় ইস্টবেঙ্গল। কিন্তু বিষ্ণুর ক্রস সাউল ক্রেসপো মারার আগেই আর্কাদাগের গোলরক্ষক বল ধরে নেন । শেষ পর্যন্ত ০-১ গোলে হেরে মাঠ ছাড়তে হয় ইস্টবেঙ্গলকে ।
